Dessa er
født Margret Wander i Minneapolis, hvor hun i sine teenageår fik en kløe i fingerspidserne, som hun forsøgte at tæmme med spoken word poetry. På grundlag af disse meldte hun sig ind i flere konkurrencer, hvilket ledte hende til mødet med MC Yoni, med
hvem hun dannede gruppen Medida sammen med yderligere to musikanter (Omaur
Bliss og Andrew Lucas). Pludselig lavede Dessa altså også hip-hop. Yoni
fungerede lidt som hendes mentor, da han introducerede hende til genren,
hvilket kulminerede i mødet med kollektivet Doomtree, som overraskende nok
holdt til et bare blokke fra hendes hjem.
