Da Bobby Ray
først kom frem med de første mixtapes havde hans musik tydelige rødder i
trapgenren, hvilket som sådan ikke er et større mysterium, da han trods alt er
vokset op i den sydøstlige by Winston-Salem i North Carolina. Sydstaterne har
altid været pionerer for trap med T.I. i spidsen, og tilfældigvis var det også
i en af hans klubber, at Bobby blev opdaget (og senere signede han til T.I.’s
Grand Hustle). I hans trap- og undergrundstid var han fint tilfreds med at
blive kaldt B.o.B, men efterhånden som tiden gik kom den stædige lilletromme i
konflikt med mere dynamiske instrumenter som guitaren og klaveret. For tydeligt at gøre
op med sit gamle jeg begyndte Bobby derfor at kalde sig selv ved
sit borgerlige navn, Bobby Ray, dog uden i sidste ende at ændre sit kunstnernavn.
